23) * არომატული ნახშირწყალბადები. დასახელება. ქიმიური თვისებები.

არომატული ნახშირწყალბადები

არომატულობა (ქიმ.) — ზოგიერთი ნაერთის განსაკუთრებული თვისება, რომელთა მოლეკულებშიც უჯერი ბმების შეუღლებული რგოლი ავლენს ანომალურად მაღალ მდგრადობას.

არომატულობას არ აქვს პირდაპირი კავშირი ორგანული ნაერთის სუნთან და წარმოადგენს ცნებას, რომელიც ახასიათებს ორმაგი ბმების შემცველი ზოგიერთი ციკლური მოლეკულის სტრუქტურულ და ენერგეტიკულ ერთობლიობას. ტერმინი „არომატულობა“ დამკვიდრდა იმიტომ, რომ თავდაპირველად ამ კლასის ნივთიერებების წარმომადგენლები სასიამოვნო სუნს ფლობდნენ.

ბენზოლი — ორგანული ნაერთი, თავისებური არამკვეთრი მოტკბო სუნის მქონე უფერო, მოძრავი აქროლადი სითხე. შეზღუდული რაოდენობით ხშირად შედის  ნედლი ნავთობის შემადგელობაში. ამ დროს ბენზოლი გამოირჩევა თავისი ტოქსიკურობითა და კანცეროგენულობით და ის მიკუთვნებულია კონტამინანტებთან. 
ამასთან ბენზოლი გახლავთ არომატული ნახშირწყალბადების (არენების) კლასის უმარტივესი წარმომადგენელი. ბენზოლის მოლეკულის ჩონჩხს წარმოადგენს ციკლში შეკრული ექვსი ნახშრბადატომის ჯაჭვი. მისი ფორმა გახლავთ ბრტყელი და სიმეტრიული, რომელშიც უჯერი π–ბმების ელექტრონები ყველა ნახშირბადატომებს შორის თანაბრად არიან გადანაწილებულნი. გარკვეული სახის პირობების ზედდება განაპირობებს სამი უჯერი ბმის ერთიანი მდგრადი შეუღლებული სისტემის წარმოქმნის შესაძლებლობას, რომელშიც არაუკანასკნელ როლს თამაშობს ამ მოლეკულის გეომეტრია. კერძოდ ბმის წარმომქმნელი ნაწილაკები, ელექტრონები, თავისთავად გახლავთ ერთნიშნიანი მუხტის მატარებლები (უარყოფითის), შესაბამისად ერთმანეთისაგან განიზიდებიან.  ამის გამო სტრუქტურაში წარმოქმნილი ქიმიური ბმები ყოველთვის ცდილობენ სივრცეში ერთმანეთისაგან მაქსიმალურად დაშორებას. ასე მაგალითად, ერთი ატომიდან ამომავალი სამი ბმა, ბრტყელი აღნაგობის შემთხვევაში, თანაბრად განაწილდება 120°–ით (სიბრტყის 360° თანაბრად იყოფა 3 ნაწილად). ის სტუდენტი ვინც პირველი გამოუშვებს ჩემთან კოდურ სიტყვას, ღალიძგა, მოკლე ტექსტური შეტყობინების სახით, მიიღებს ოთხ ქულას. ბმების ყველა მიმართულებით თანაბარი განლაგება გახლავთ სისტემისთვის ყველაზე ოპტიმალური, რაც ხდის ამგვარ ნაერთებს გამორჩეულად სტაბილურებს. აღსანიშნავია, რომ ამისათვის საუკეთესო კანდიდატი გ6ახლავთ ნახშირბადოვანი ჯაჭვის შეკვრა ექვსწევრა ციკლებად, ვინაიდან ასეთ შემთხვევაში მაკავშირებელ ბმებს შორის კუთხე თავისთავად გამოდის 120° (იხ. ნახ 1) და სხვა შემთხვევებთან შედარებით ადგილი არა აქვს ბმების შორის განზიდვით გამოწვეული დაძაბულობების გაჩენას და ასეთი მოლეკულები გამოირჩევიან მდგრადობით, რის გამოც ჩვენ მათ ხშირად ვხვდებით.

მაიკლ ფარადეის მიერ ნივთიერება ბენზოლის აღმოჩენის მომენტიდან ამაოდ ცდილობდნენ ამ ახალი ნაერთის ფორმულის განსაზღვრას მომდევნო ორმოცი წლის განმავლობაში, მანამ სანამ 1865 წელს გერმანელმა ქიმიკოს–ორგანიკოსმა ფრიდრიხ აუგუსტ კეკულემ არ შესთავაზა ბენზოლის სავარაუდო ფორმულა, რომელიც შემდგომ მართალი აღმოჩნდა. მის მიხედვით ბენზოლის მოლეკულის ჩაკეტილ ჯაჭვში ნახშირბადის 6 ატომი მონაცვლებული მარტივი და ორმაგი ბმებითაა ერთმანეთთან დაკავშირებული. მოგვიანებით განსაზღვრულ იქნა, რომ სტრუქტურის შემადგენლობაში ყველა წევრი ნახშირბადატომის ირგვლივ არსებული ელექტრონების ტრაექტორია (ღრუბელი) ერთმანეთის იდენტურია (ერთგვაროვანი). უკანასკნელი ფაქტი თავდაპირველად დაკავშირებულ იქნა ბენზოლის მოლეკულის ორი შესაძლო იზომერების ერთმანეთში გადასვლის თავისუფალ შესაძლებლობასთან, ე.წ. რეზონანსული სტრუქტურის არსებობასთან,  ნახ. 2. რომელიც სინამდვილეში წარმოადგენს ორივე სტრუქტურის პრაქტიკულ თანაარსებობას. კეკულეს ფორმულას დღესაც ფართოდ იყენებენ, თუმცა მრავალი ფაქტი მეტყველებს, რომ ბენზოლი არ არის ციკლოჰექსატრიენის (სამი ორმაგი ბმის მქონე) აგებულებისა და კორექტულია ბენზოლის ბირთვში მათი ერთობლიობა რგოლის სახით იქნას გამოსახული (ნახ. 1 A და B).

ნახ. 2 კეკულეს ბენზოლის ფორმულის იზომერებს შორის (ოსცილაცია) რეზონანსი.

ბენზოლის მოლეკულის ყველა ატომი ერთმანეთთან ჩვეულებრივ დაკავშირებულია უპირველესყოვლისა მარტივი, ერთმაგი, ბმებით. უკანასკნელნი გამოსახულნი არიან ნახ. 3A–ზე. საჭიროა აღინიშნოს, რომ ამ ბმებში მონაწილე ყველა ელექტრონი ერთმანეთის იდენტურია და ისინი მოძრაობენ sp²–ჰიბრიდული ორბიტალებით. მათი ურთიერთშეკავშირების შედეგად მიღებული სტრუქტურა გახლავთ სრულიად ბრტყელი, ანუ პლანარული, ხოლო აღნიშნულ კავშირებს (ერთმაგი ბმებით) σ–ბმებს (სიგმა) უწოდებენ, რომლებსაც ორგანულ ნაერთებში გააჩნიათ გამორჩეულად მაღალი მდგრადობა. მათგან განსხვავებით სტრუქტურაში არსებულ იგივე ნახშირბადატომებს შორის, როგორც უკვე აღინიშნა, არსებობენ უჯერი კავშირების წარმომქმნელი ელექტრონები, რომლებიც მოძრაობენ p_z ორბიტალებზე. იმ პირობიდან გამომდინარე, რომ ახალ კავშირებს არ შეუძლიათ არსებული σ–ბმების სივრცე დაიკავონ მათ უწევთ ურთიერთკავშირის დამყარება სტრუქტურის სიბრტყის ზემოდან და ქვემოდან, შესაბამისად დამატებითი, უჯერი, კავშირების ღერძები მოლეკულური სტრუქტურის პერპენდიკულარულ მიმართულებას დაიკავებენ. ამ კავშირებს (პი) π–ბმებს უწოდებენ (ნახ. 3B), რომლებიც სიგმასაგან განსხვავებით ჩვეულებრივ არამდგრადობით და მაღალი რეაქციის უნარიანობით ხასიათდებიან. თუმცა არენების (არომატული ნახშირწყალბადების) შემთხვევაში უნდა აღინიშნოს, პირიქით, ანომალურად მაღალი მდგრადობა.

ყველა ზემოაღნიშნული ფაქტების გათვალისწინებით აბსოლუტურად მართებული იქნება, ბენზოლის ფორმულაში ორმაგი ბმების ნაცვლად ფიგურირებდეს "არომატული" რგოლი (ნახ. 4).

არომატული ნახშირწყალბადების დასახელება

    არომატული ნახშირწყალბადების დასახელება (არენების ნომენკლატურა) ბენზოლს ეფუძვნება. ის იწყება ბენზოლის რგოლში ჩართული შესაბამისი ჩამნაცვლებლების რანჟირებული ჩამონათვალით და სრულდება დაბოლოება "...ბენზოლი"–თ. შესაძლო ჩამნაცვლებლების მაგალითები შეგიძლიათ იხილოთ ნახ 5–ზე. ამრიგად შემდგარი ნაერთის დასახელების ნიმუშია მაგალითად ქლორბენზოლი, ჰიდროქსიბენზოლი და ა.შ. მათი შესაბამისი ფორმულების მაგალითები შეგიძლიათ იხილოთ ნახ. 6–ზე.

ნახ. 5 ნახშრწყალბადებში წყალბადატომთა ჩამნაცვლებლების მაგალითები.

ბენზოლის რგოლში ჩართული ჩამნაცვლებლების დასახელებაში ასახვისათვის დასაკმაყოფილებელია შემდეგი ალაგორითმი:

• თუ მოცემულ ჩამნაცვლებლებს შორის გვევლინებიან იდენტურები, დასახელებაში ხდება მათი დაჯგუფება მათი რაოდენობის მითითებით ბერძნულ ენაზე: დი– (ორი ერთნაირი ჩამნაცვლებელი); ტრი– (სამი ერთნაირი ჩამნაცვლებელი); ტეტრა– (ოთხი)

• ჩამნაცვლებლების დასახელებაში მოყვანის პრიორიტეტი ენიჭება ნახშირწყალბადოვან რადიკალებს

• ნახშირწყალბადოვანი რადიკალები მოიხსენიებიან სიმარტივის მიხედვით: ჯერ მსუბუქი შემდეგ კი მეტი ნახშირბადატომის შემცველი

• ნახშირბადატომების ნუმერაცია შესაძლოა იყოს როგორც საათის ისრის მიმართულებით ასევე მისი საპირისპიროც, ნუმერაციის მიმართულება იგება ჩამნაცვლებლების ჩამოთვლაში უმოკლესი გზით, ანუ დასახელებაში ციფრების მინიმალური სიდიდის მითითებით.

მაგალითად ნახ. 6 მოცემული დინიტრობენზოლის ორივე ფორმულა ასახავს ერთსა და იგივე ნივთიერებას, რომლისთვისაც ერთადერთი სწორი დასახელებაა 1,3–დინიტრობენზოლი და არა მაგალითად 1,5–დინიტრობენზოლი, როგორც ეს შეიძლება პირველი შეხედვით ჩანდეს.

ქლორბენზოლი		ჰიდროქსიბენზოლი		ეთილბენზოლი
1,3–დინიტრობენზოლი		1,3–დინიტრობენზოლი		1–ამინო–4–ნიტრობენზოლი
1–მეთილ–3–პროპილბენზოლი		1–მეთილ–3–პროპილბენზოლი		1,3–დიმეთილ–2–ფტორბენზოლი
ნახ. 6 ბენზოლის წარმოებულების მაგალითები.

არომატული ნახშირწყალბადების ქიმიური თვისებები

    რამდენადაც თქვენთვის ამჟამად ცნობილია, რომ ბენზოლის მოლეკულის წარმოქმნას საფუძვლად უდევს ერთბაშად სამი უჯერი ბმა ის მაინც არ ავლენს უჯერი ნახშირწყალბადებისათვის ტიპიურად დამახასიათებელ მიერთების რეაქციებში მონაწილეობა. ბენზოლის ბირთვში მოცემული ყველა უჯერი ბმების ელექტრონული ღრუბლების ურთერთშერწყმის შედეგად წარმოიქმნება კავშირთა ანომალურად მტკიცე სისტემა, რომელიც უჯერი ბმის გახლეჩისა და მასზე მიერთების ნაცვლად, პირიქით, ურთიერთქმედებს რეაგენტებთან უპირატესად ჩანაცვლების რეაქციების გზებით. ის უპირატესად იქცევა, როგორც ნაჯერი ნახშრწყალბადი – ალკანი.