10 კვირა

26 ნოემბერი ..
.. 2 დეკემბერი


22) არომატული ნახშირწყალბადები. დასახელება. ქიმიური თვისებები.
 


22) არომატული ნახშირწყალბადები. დასახელება. ქიმიური თვისებები.

არომატული ნახშირწყალბადები

არომატულობა (ქიმ.) ზოგიერთი ქიმიური კავშირის განსაკუთრებული თვისება, რომლის წყალობითაც უჯერი ბმების შეკავშირებული რგოლები ანომალურად მაღალ სტაბილურობას ავლენენ; იმაზე მაღალს, ვიდრე მოსალოდნელი იყო მხოლოდ ერთი შეკავშირების შემთხვევაში.

არომატულობას არ აქვს პირდაპირი კავშირი ორგანული ნაერთის სუნთან და წარმოადგენს ცნებას, რომელიც ახასიათებს ორმაგი ბმების შემცველი ზოგიერთი ციკლური მოლეკულის სტრუქტურულ და ენერგეტიკულ ერთობლიობას. ტერმინი არომატულობა დამკვიდრდა იმიტომ, რომ თავდაპირველად ამ კლასის ნივთიერებების წარმომადგენლები სასიამოვნო სუნს ფლობდნენ.

ბენზოლი  ორგანული ნაერთი, თავისებური არამკვეთრი სუნის მქონე უფერო, მოძრავი აქროლადი სითხე.
აღნიშნული ნაერთი გახლავთ არომატული ნახშირწყალბადების (არენების) კლასის უმარტივესი წარმომადგენელი. ბენზოლის მოლეკულის ჩონჩხს წარმოადგენს ციკლში შეკრული ექვსი ნახშრბადატომის ჯაჭვი. მისი ფორმა გახლავთ ბრტყელი და სიმეტრიული, რომელშიც უჯერი πბმების ელექტრონები ყველა ნახშირბადატომებს შორის თანაბრად არიან გადანაწილებულნი. გარკვეული სახის პირობების ზედდება განაპირობებს სამი უჯერი ბმის ერთიანი მდგრადი შეუღლებული სისტემის წარმოქმნის შესაძლებლობას, რომელშიც არაუკანასკნელ როლს თამაშობს ამ მოლეკულის გეომეტრია. კერძოდ ბმის წარმომქმნელი ნაწილაკები, ელექტრონები, თავისთავად გახლავთ ერთგვაროვანი მუხტის მატარებლები (უარყოფითი), შესაბამისად ერთმანეთისაგან განიზიდებიან.  სტრუქტურაში ჩამოყალიბებული ქიმიური ბმები ყოველთვის ცდილობენ სივრცეში ერთმანეთისაგან მაქსიმალურად დაშორებას. ერთი ატომიდან ამომავალი სამი ბმა, ბრტყელი აღნაგობის შემთხვევაში, თანაბრად განაწილდება 120ით (სიბრტყის 360 თანაბრად იყოფა 3 ნაწილად). მას ვინც პირველი გამოუშვებს ჩემთან კოდურ სიტყვას, ბორჯღალი, მოკლე ტექსტურ შეტყობინების სახით მიიღებს ორ ქულას. ბმების ასეთ, ყველა მიმართულებით თანაბარი, მიმართულების ოპტიმალური გეომეტრიული კუთხე უზრუნველყოფს შემდგარი სტრუქტურის არსებობისუნარიანობას. აღსანიშნავია, რომ ამისათვის სრულიად ბუნებრივი კანდიდატი გახლავთ ნახშირბადოვანი ჯაჭვის შეკვრა ექვსწევრა ციკლებად, ვინაიდან ასეთ შემთხვევაში მაკავშირებელ ბმებს შორის კუთხე იქნება სწორედაც რომ 120 (იხ. ნახ 1).

 
A

 
B


C

 

 

 


ნახ
. 1
ბენზოლის მოლეკულის (რგოლის) სტრუქტურის გამოსახულებები

A - სტრუქტურის ექვსკუთხა გეომეტრიული ფორმის ოპტიმალურობის სქემატური დასაბუთება;
B - ორმაგი ბმის შემადგენლობაში შემავალი უჯერი πბმების ნახშირბადატომებისაგან დელოკალიზაცია და თანაბრად განაწილების ამსახველი სქემა (არომატულობის ფენომენი);
C - ბენზოლის მოლეკულის მოდელი

მაიკლ ფარადეის მიერ ნივთიერება ბენზოლის აღმოჩენის მომენტიდან ამაოდ ცდილობდნენ ამ ახალი ნაერთის ფორმულის განსაზღვრას მომდევნო ორმოცი წლის განმავლობაში, მანამ სანამ 1865 წელს გერმანელმა ქიმიკოსორგანიკოსმა ფრიდრიხ აუგუსტ კეკულემ არ შეადგინა ბენზოლის ფორმულა. რომლის მიხედვით ბენზოლი მოლეკულის ჩაკეტილ ჯაჭვში ნახშირბადის 6 ატომი მონაცვლებული მარტივი და ორმაგი ბმებითაა ერთმანეთთან დაკავშირებული. მოგვიანებით განსაზღვრულ იქნა, რომ სტრუქტურის შემადგენლობაში ყველა წევრი ნახშირბადატომის ირგვლივ არსებული ელექტრონების ტრაექტორია (ღრუბელი) ერთმანეთის იდენტურია (ერთგვაროვანი). უკანასკნელი ფაქტი თავდაპირველად დაკავშირებულ იქნა ბენზოლის მოლეკულის ორი შესაძლო იზომერების ერთმანეთში გადასვლის თავისუფალ შესაძლებლობასთან, ე.წ. რეზონანსული სტრუქტურის არსებობასთან,  ნახ. 2. რომელიც სინამდვილეში წარმოადგენს ორივე სტრუქტურის პრაქტიკულ თანაარსებობას. კეკულეს ფორმულას დღესაც ფართოდ იყენებენ, თუმცა მრავალი ფაქტი მეტყველებს, რომ ბენზოლი არ არის ციკლოჰექსატრიენის (სამი ორმაგი ბმის მქონე) აგებულებისა და კორექტულია ბენზოლის ბირთვში მათი ერთობლიობა რგოლის სახით იქნას გამოსახული (ნახ. 1 A და B).

ნახ. 2 კეკულეს ბენზოლის ფორმულის იზომერებს შორის (ოსცილაცია) რეზონანსი.

 

ბენზოლის მოლეკულის ყველა ატომი ერთმანეთთან ჩვეულებრივ დაკავშირებულია უპირველესყოვლისა მარტივი, ერთმაგი, ბმებით. უკანასკნელნი გამოსახულნი არიან ნახ. 3Aზე. საჭიროა აღინიშნოს, რომ ამ ბმებში მონაწილე ყველა ელექტრონი ერთმანეთის იდენტურია და ისინი მოძრაობენ sp2ჰიბრიდული ორბიტალებით. მათი ურთიერთშეკავშირების შედეგად მიღებული სტრუქტურა გახლავთ სრულიად ბრტყელი, ანუ პლანარული, ხოლო აღნიშნულ კავშირებს (ერთმაგი ბმებით) σბმებს (სიგმა) უწოდებენ, რომლებსაც ორგანულ ნაერთებში გააჩნიათ გამორჩეულად მაღალი მდგრადობა. მათგან განსხვავებით სტრუქტურაში არსებულ იგივე ნახშირბადატომებს შორის, როგორც უკვე აღინიშნა, არსებობენ უჯერი კავშირების წარმომქმნელი ელექტრონები, რომლებიც მოძრაობენ pz ორბიტალებზე. იმ პირობიდან გამომდინარე, რომ ახალ კავშირებს არ შეუძლიათ არსებული σბმების სივრცე დაიკავონ მათ უწევთ ურთიერთკავშირის დამყარება სტრუქტურის სიბრტყის ზემოდან და ქვემოდან, შესაბამისად დამატებითი, უჯერი, კავშირების ღერძები მოლეკულური სტრუქტურის პერპენდიკულარულ მიმართულებას დაიკავებენ. ამ კავშირებს (პი) πბმებს უწოდებენ (ნახ. 3B), რომლებიც სიგმასაგან განსხვავებით ჩვეულებრივ არამდგრადობით და მაღალი რეაქციის უნარიანობით ხასიათდებიან. თუმცა არენების (არომატული ნახშირწყალბადების) შემთხვევაში უნდა აღინიშნოს, პირიქით, ანომალურად მაღალი მდგრადობა.

 
A

 
B

 

 


ნახ
. 3
ბენზოლის მოლეკულის ნაჯერი და უჯერი კავშირების ელექტრონული ღრუბლების სივრცითი განაწილება და აღნაგობა.
A
-
σ (სიგმა) ბმების sp2 ჰიბრიდული ორბიტალები (ერთმაგი ბმების წარმომქმნელი);
B - π (პი) ბმების pz ორბიტალების შერწყმა ერთგვაროვან, ატომბირთვებისაგან დელოკალიზებულ, სისტემაში.

 

ყველა ზემოაღნიშნული ფაქტების გათვალისწინებით აბსოლუტურად მართებული იქნება, ბენზოლის ფორმულაში ორმაგი ბმების ნაცვლად ფიგურირებდეს "არომატული" რგოლი (ნახ. 4).

ნახ. 4 სტრუქტურული ფორმულის გამარტივებული და
სტანდარტული გამოსახულება.

 

არომატული ნახშირწყალბადების დასახელება

    არომატული ნახშირწყალბადების დასახელება (არენების ნომენკლატურა) ბენზოლს ეფუძვნება. ის იწყება ბენზოლის რგოლში ჩართული შესაბამისი ჩამნაცვლებლების რანჟირებული ჩამონათვალით და სრულდება დაბოლოება "...ბენზოლი"თ. შესაძლო ჩამნაცვლებლების მაგალითები შეგიძლიათ იხილოთ ნახ 5ზე. ამრიგად შემდგარი ნაერთის დასახელების ნიმუშია მაგალითად ქლორბენზოლი, ჰიდროქსიბენზოლი და ა.შ. მათი შესაბამისი ფორმულების მაგალითები შეგიძლიათ იხილოთ ნახ. 6ზე.


ნახ. 5
ნახშრწყალბადებში წყალბადატომთა ჩამნაცვლებლების მაგალითები.

ბენზოლის რგოლში ჩართული ჩამნაცვლებლების დასახელებაში ასახვისათვის დასაკმაყოფილებელია შემდეგი ალაგორითმი:

  • თუ მოცემულ ჩამნაცვლებლებს შორის გვევლინებიან იდენტურები, დასახელებაში ხდება მათი დაჯგუფება მათი რაოდენობის მითითებით ბერძნულ ენაზე: დი (ორი ერთნაირი ჩამნაცვლებელი); ტრი (სამი ერთნაირი ჩამნაცვლებელი); ტეტრა (ოთხი)

  • ჩამნაცვლებლების დასახელებაში მოყვანის პრიორიტეტი ენიჭება ნახშირწყალბადოვან რადიკალებს

  • ნახშირწყალბადოვანი რადიკალები მოიხსენიებიან სიმარტივის მიხედვით: ჯერ მსუბუქი შემდეგ კი მეტი ნახშირბადატომის შემცველი

  • ნახშირბადატომების ნუმერაცია შესაძლოა იყოს როგორც საათის ისრის მიმართულებით ასევე მისი საპირისპიროც, ნუმერაციის მიმართულება იგება ჩამნაცვლებლების ჩამოთვლაში უმოკლესი გზით, ანუ დასახელებაში ციფრების მინიმალური სიდიდის მითითებით.

მაგალითად ნახ. 6 მოცემული დინიტრობენზოლის ორივე ფორმულა ასახავს ერთსა და იგივე ნივთიერებას, რომლისთვისაც ერთადერთი სწორი დასახელებაა 1,3დინიტრობენზოლი და არა მაგალითად 1,5დინიტრობენზოლი, როგორც ეს შეიძლება პირველი შეხედვით ჩანდეს.

ქლორბენზოლი   ჰიდროქსიბენზოლი   ეთილბენზოლი
   
         
         
1,3დინიტრობენზოლი   1,3დინიტრობენზოლი   1,4ამინონიტრობენზოლი
   
         
         
1,3მეთილპროპილბენზოლი   1,3მეთილპროპილბენზოლი   1,3დიმეთილ2ფტორბენზოლი
   

ნახ. 6 ბენზოლის წარმოებულების მაგალითები.

 

არომატული ნახშირწყალბადების ქიმიური თვისებები

    რამდენადაც თქვენთვის ამჟამად ცნობილია, რომ ბენზოლის მოლეკულის წარმოქმნას საფუძვლად უდევს ერთბაშად სამი უჯერი ბმა ის მაინც არ ავლენს მათთვის დამახასიათებელ ქიმიურ თვისებებს, კერძოდ რეაგენტებთან ურთიერთქმედება მიერთების გზით. ბენზოლის ბირთვში მოცემული ყველა უჯერი ბმების ელექტრონული ღრუბლების ურთერთშერწყმის შედეგად წარმოიქმნება ანომალურად მდგრადი სისტემა, რომელიც უჯერი ბმის გახლეჩისა და მასზე მიერთების ნაცვლად პირიქით, ურთიერთქმედებს რეაგენტებთან უპირატესად ჩანაცვლების რეაქციების გზებით. ანუ უპირატესად იქცევა, როგორც ნაჯერი ნახშრწყალბადი ალკანი.

ნახ. 7 არომატული ნახშირწყალბადის რეაქტიულობის ტიპიური მექანიზმი.

 

 

 

შუალედური გამოცდის კონსულტაცია
download and open
   სასურველია პრეზენტაციის ფაილი ჯერ გადმოწეროთ (save as) და შემდეგ გახსნათ;
   გახსნილი პრეზენაციის დასაწყისიდან გასაშვებად დააჭირეთ ღილაკს F5;
   პრეზენტაციის მონიშნული სლაიდიდან გასაშვებად დააჭირეთ Shift + F5